操作系統：Windows 7 (32-bit)；編譯器：Tiny C Compiler 0.9.27。

0. SMTP 協議通信流程

1. 與服務器端建立 TCP 連接
2. 發送 HELO <name> 命令標識發件人
3. 發送 AUTH LOGIN 命令開始登錄
4. 發送用戶名（經過 Base64 編碼）
5. 發送密碼（經過 Base64 編碼）
6. 發送發件人郵箱地址 MAIL FROM: <addr>
7. 發送收件人郵箱地址 RCPT TO: <addr>
8. 發送 DATA 命令開始發送郵件正文
9. 發送郵件正文（以 \r\n.\r\n 結束）
10. 發送 QUIT 命令結束

注：每行命令都要以 \r\n 結尾。

1. 實現 Base64 編碼

使用共用體。

#include <string.h>

// 查表
#define BASE_TAB \
  "ABCDEFGHIJKLMNOPQRSTUVWXYZ" \
  "abcdefghijklmnopqrstuvwxyz" "0123456789+/"

union base64_t {
    struct {
        unsigned c: 8;
        unsigned b: 8;
        unsigned a: 8;
    } src;
    struct {
        unsigned d: 6;
        unsigned c: 6;
        unsigned b: 6;
        unsigned a: 6;
    } res;
};

void _base64(char *res, char *src) {
    union base64_t data;
    data.src.a = (unsigned)src[0];
    data.src.b = (unsigned)src[1];
    data.src.c = (unsigned)src[2];
    res[0] = BASE_TAB[data.res.a];
    res[1] = BASE_TAB[data.res.b];
    res[2] = BASE_TAB[data.res.c];
    res[3] = BASE_TAB[data.res.d];
}

void base64(char *res, char *src) {
    int len = strlen(src);
    // src 中的每 3 個字符做一次操作
    while (*src != 0) {
        _base64(res, src);
        // 若 len 不是 3 的倍數, 則 res 末尾會有若干個 0
        src += 3, res += 4;
    }
    // 填充 '='
    if (len % 3 != 0) {
        // 先回退
        res -= (3 - len % 3);
        // 再填充
        memset(res, '=', 3 - len % 3);
    }
}

對于共用體中 d b c a 的順序，可參見這篇文章。

2. 關于建立連接和發送、接收數據

將其封裝為函數或宏，便于使用。

#include <string.h>
#include <winsock2.h>

#define ADDR_SIZE  sizeof(struct sockaddr)
#define ADDR_OF(p) (struct sockaddr *)(p)

// 發送數據
#define snsend(sock, str, len, ...) \
    do { memset(str, 0, len); \
         snprintf(str, len, __VA_ARGS__); \
         send(sock, str, strlen(str), 0); \
    } while (0);

// 接收數據
#define snrecv(sock, str, len) \
    do { memset(str, 0, len); \
         recv(sock, str, len, 0); \
    } while (0);

// 客戶端建立服務器端連接
SOCKET client(char *ip, int port) {
    SOCKET sock = socket(AF_INET, SOCK_STREAM, 0);
    struct sockaddr_in addr;
    addr.sin_family = AF_INET;
    addr.sin_addr.s_addr = inet_addr(ip);
    addr.sin_port = htons(port);
    connect(sock, ADDR_OF(&addr), ADDR_SIZE);
    return sock;
}

3. 發送郵件函數

#include <stdio.h>
#include <string.h>

// 字符串和緩沖區大小
#define STR_SIZE  256
// 郵箱服務器 IP 和端口
#define SMTP_ADDR "8.8.8.8"
#define SMTP_PORT 25

typedef char string[STR_SIZE];

// 此處 pass 需要事先在函數外 Base64 編碼，而 user 不需要
void send_email(char *user, char *pass, char *addr, char *body) {
    SOCKET sock =  0;
    string buf  = {0}; // 發送緩沖區
    string rbuf = {0}; // 接收緩沖區
    string tmp  = {0};

    sock = client(SMTP_ADDR, SMTP_PORT);
    snrecv(sock, rbuf, STR_SIZE);
    // printf("%s", rbuf); // 顯示服務器返回信息

    // HELO & AUTH LOGIN
    snsend(sock, buf, STR_SIZE, "HELO smtp\r\n");
    snrecv(sock, rbuf, STR_SIZE);
    // printf("%s", rbuf); // 顯示服務器返回信息
    snsend(sock, buf, STR_SIZE, "AUTH LOGIN\r\n");
    snrecv(sock, rbuf, STR_SIZE);
    // printf("%s", rbuf); // 顯示服務器返回信息

    // 用戶名 & 密碼
    base64(tmp, user);
    snsend(sock, buf, STR_SIZE, "%s\r\n", tmp);
    snrecv(sock, rbuf, STR_SIZE);
    // printf("%s", rbuf); // 顯示服務器返回信息
    snsend(sock, buf, STR_SIZE, "%s\r\n", pass);
    snrecv(sock, rbuf, STR_SIZE);
    // printf("%s", rbuf); // 顯示服務器返回信息

    // MAIL FROM & RCPT TO
    snsend(sock, buf, STR_SIZE, "MAIL FROM: <%s>\r\n", user)
    snrecv(sock, rbuf, STR_SIZE);
    // printf("%s", rbuf); // 顯示服務器返回信息
    snsend(sock, buf, STR_SIZE, "RCPT TO: <%s>\r\n", addr);
    snrecv(sock, rbuf, STR_SIZE);
    // printf("%s", rbuf); // 顯示服務器返回信息

    // DATA & 郵件正文
    snsend(sock, buf, STR_SIZE, "DATA\r\n");
    snrecv(sock, rbuf, STR_SIZE);
    // printf("%s", rbuf); // 顯示服務器返回信息
    snsend(sock, buf, STR_SIZE, "%s\r\n.\r\n", body);
    snrecv(sock, rbuf, STR_SIZE);
    // printf("%s", rbuf); // 顯示服務器返回信息

    // QUIT
    snsend(sock, buf, STR_SIZE, "QUIT\r\n");
    snrecv(sock, rbuf, STR_SIZE);
    // printf("%s", rbuf); // 顯示服務器返回信息
    closesocket(sock);
}

4. 測試用例

int main(void) {
    char tmp[STR_SIZE] = {0};
    char *user = "alice@a.com";
    char *pass = "password";
    char *addr = "bob@b.com";
    char *body = "From: \"alice\"<a@a.com>\r\n" \
                 "To: \"bob\"<b@b.com>\r\n" \
                 "Subject: Hello\r\n\r\n" \
                 "Hello, world!";
    base64(tmp, pass);
    send_email(user, tmp, addr, body);
    return 0;
}